Die Wege durch das Land gGmbH wurde im November 2009 vom Literaturbüro Ostwestfalen-Lippe in Detmold e.V. sowie den Kreisen Gütersloh, Höxter, Lippe, Minden-Lübbecke, Paderborn, der Stadt Bielefeld und dem Landesverband Lippe gegründet. Seit dem Jahr 2019 gehört auch der Kreis Herford zu den Gesellschaftern der Wege durch das Land gGmbH.
Die gemeinnützige Gesellschaft führt das im Jahr 2000 vom Literaturbüro Ostwestfalen-Lippe in Detmold e.V. gegründete Literatur- und Musikfestival ‹Wege durch das Land› fort. Aufgabe der Wege durch das Land gGmbH ist es, durch Veranstaltungen und Auftragsarbeiten das kulturelle Leben Ostwestfalen-Lippes zu bereichern, führende nationale und internationale Künstlerinnen und Künstler in die Region zu holen und das Kunstverständnis zu fördern. Alljährlich organisiert sie das renommierte und von Publikum und Kunstschaffenden geschätzte Literatur- und Musikfestival ‹Wege durch das Land› und entwickelt es stetig weiter. Mit 25 bis 30 Veranstaltungen zieht das Festival in jedem Jahr durch ganz Ostwestfalen-Lippe und bespielt somit die Regionen aller Gesellschafter – im jährlichen Turnus findet das Eröffnungswochenende einer jeden Saison in einem der Kreise oder der Stadt Bielefeld statt. Auch in der Vergabe von Auftragsarbeiten an Autorinnen und Autoren sowie Musikerinnen und Musikern kommt die Wege durch das Land gGmbH ihrem gemeinnützigen Anspruch nach. So entstehen Texte und Kompositionsarbeiten, die eng mit der Region Ostwestfalen-Lippe verknüpft sind. Durch das stetige Engagement der Gesellschafter ist ‹Wege durch das Land› zu dem geworden, was es ist – einem bedeutenden Bestandteil der Kulturszene.